Por defecto un FileField de los forms de Django sólo te deja subir de a un archivo. Si lo que se necesita en tu proyecto es subir varios archivos desde un mismo campo del formulario, ya sea de forma drag&drop o seleccionando varios en el browser de archivos manteniendo apretada la tecla Ctrl. Se puede lograr sin plugins de la siguiente manera.

Cambiando forms

En nuestro form, debemos especificar el campo como un FileField de la siguiente forma.

dasa/forms.py

class DasaForm(forms.Form):
  lala_field = forms.FileField(widget=forms.ClearableFileInput(attrs={'multiple': True}))

Cambiando views

Y por el lado de nuestro views, en el método que se esté utilizando obtenemos la lista de archivos, e iteramos con lo que queramos hacer.

dasa/views.py

    files = request.FILES.getlist('lala_field')
    if form.is_valid():
    for file in files:
        ... # Do something

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